1918
Malmö FF:s reservlag inbjudes till Tomelilla. Matchen  slutar med vinst för Malmölaget, 5-2. Entréavgiften var 75 öre för icke medlemmar och 35 öre för medlemmar.

1919
Styrelsen beslutar om att ansöka inträde i Skånska serien i fotboll.

1920
Den tidigaste källan till den blåvita tävlingsdräkten är 1920. Observera den svarta färgen på byxorna!

1921
Klubbmärket ser dagens ljus och pryder härmed kämparnas rockslag.

1922
Årets största händelse noteras den 21 december då föreningen köper idrottsplatsen. Eftersom föreningen inte är juridisk person förbinder sig vid köpet istället herrskapet Tage Bengtsson.

1923
Vaktmästarsysslan diskuteras och furir Persson erbjuder sig att sköta idrottsplatsen för 5 kronor i månaden. Styrelsen mottog erbjudandet med stor tacksamhet.

1924
I november anhåller man om deltagande i fotbollens centralserie.

1927
En schism inom föreningen leder till en utbrytning och en ny klubb - Tomelilla Bollklubb. Vad som ligger bakom denna incident förmäler inte protokollen. Styrelsen beslutar att låta nykomlingen disponera fotbollsplanen mot en ersättning av 15% av bruttointäkterna.

1929
...är ett märkesår i föreningens fotbollshistoria. A-laget vinner Sydskånska serien och styrelsen beslutar enhälligt att bjuda laget på en enkel supé.

1930
Ernfrid Johanssons & Co:s anbud på läktare till en offert på 5.800 kr antages.
Den 22 februari uppdrages åt styrelsen att ordna en värdig invigning av idrottsplatsen.

1931
Tomelilla Boll Klubb har tydligen fått lämna in. En skuld på 25 kr. får ersättas med överlämnad material. Så var TIF ensam på täppan. Det gick inte längre säger Bror Hammarlund. Arbetsgivarna tvingade fotbollssparkande anställda att spela i rätt klubb.

1933
Tage Bengtsson utses som första hedersledamot av TIF

1935
Den 2 mars skrives så köpet över på idrottsplatsen, med herrskapet Bengtsson, för en summa av 6.500 kr. Denna handling var endast en transaktion för att få idrottsplatsen lagligen överförd på TIF.

1937
Föreningens stiftare och mångårige ordf., YNGWE ANDRÉN, kallas till HEDERSORDFÖRANDE. Samtidigt kallas Hjalmar Hultmark och O Skarman till hedersledamöter.

1939
Fotbollslaget går upp i Sydsvenska serien efter att ha slagit Råå med 6-1.

1942
Handbollsträning upptas på programmet.

1944
Medlemskap i Svenska Handbollsförbundet sökes och erhålles.

1948
I juni kommer ett förslag till entré för idrottsplatsen. Förslaget hade gjorts av S Å Bengtsson.

1955
För första gången får TIF en klubblokal. Man residerar nu på Tomegatan 6.

1956
Handbollsspelandet upphör i Tomelilla då Folkparken skall omändras och därför inte kommer att upplåtas för denna aktivitet.

1961
Föreningens framgångsrikaste år genom tiderna. Fotbollsherrarna vinner sin Div. III serie och avancerar upp till den nästhögsta serien.

Sällskapet TIF-vänner bildas - en fristående supporterförening som ekonomiskt skall hjälpa TIF till stora bragder bl.a. startar man loppmarknaden - en ekonomisk succé.

1962 
Föreningen får vid sitt 45:e levnadsår en härlig present - en ny och ändamålsenlig klubbvilla.
Kostnaden är 70.000 kronor. Representanter från kommunen, Skånes idrottsförbund är med vid invigningen den 1 augusti . Förutom omklädningsrum rymmer byggnaden klubblokal, samlingslokal, domarrum, expedition och offentliga toaletter.

1967
Föreningen firar sitt halvsekeljubileum på Stora Hotellet. Jubileumsskrift ges ut. Carl-Johan Andersson blir hedersordförande.